Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/19 09:20 | Giuseppe La Vela v Tommaso Compagnucci | 6-4,6-2 |
| Challenger Tulln | 2023/09/03 12:05 | Gerald Melzer v Tommaso Compagnucci | 7-6,3-6,6-3 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/29 10:20 | Tommaso Compagnucci v Alessandro Pecci | 3-6,6-2,4-6 |
| ITF M25 Poznan | 2023/08/24 09:00 | Sander Jong v Tommaso Compagnucci | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Poznan | 2023/08/23 11:50 | Fryderyk Lechno-Wasiutynski v Tommaso Compagnucci | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/19 10:00 | Tommaso Compagnucci v Hynek Barton | 4-6,7-6,1-6 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/18 10:25 | Tommaso Compagnucci v Maciej Rajski | 6-4,4-6,7-6 |
| ITF M25 Bielsko Biala | 2023/08/17 14:25 | Tommaso Compagnucci v Stephanos Schinas | 6-2,6-2 |
| Challenger Rennes | 2023/09/11 09:00 | Kacper Zuk v Luca Giacomini | 6-4,6-1 |
| Challenger Rennes | 2023/09/10 08:00 | Szymon Walkow v Luca Giacomini | 5-7,1-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 08:00 | Samuel Vincent Ruggeri v Luca Giacomini | 7-6,4-6,6-3 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/31 12:55 | Daniel Bagnolini v Luca Giacomini | 6-7,7-6,6-2 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 11:45 | Leonardo Rossi v Luca Giacomini | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/28 13:30 | Andrea Bolla v Luca Giacomini | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/25 16:00 | Andrey Chepelev v Luca Giacomini | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/24 13:55 | Lorenzo Vatteroni v Luca Giacomini | 1-6,0-6 |