Stadium: MTA 28 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/11 12:55 | Gian M Di Natale v Max Houkes | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/10 08:30 | Mick Veldheer v Gian M Di Natale | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/09 08:30 | Paolo Emilio Cossu Floris v Gian M Di Natale | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/04 10:20 | Gian M Di Natale v Goncalo Oliveira | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/03 10:25 | Gian M Di Natale v Leonardo Mazzucchelli | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Opatija | 2023/03/23 10:40 | Sergi Perez Contri v Gian M Di Natale | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Opatija | 2023/03/22 10:45 | Mateo Martinovic v Gian M Di Natale | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Opatija | 2023/03/21 13:30 | Paul Woerner v Gian M Di Natale | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Tehran | 2023/06/12 09:30 | Samuil Konov v Neeraj Yashpaul | 6-7,6-4,6-10 |
| ITF M15 Constanta | 2023/05/29 07:00 | Antonio Caruso v Samuil Konov | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/22 09:00 | Radoslav Shandarov v Samuil Konov | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Pazardzhik | 2023/05/22 07:00 | Lorenzo Vatteroni v Samuil Konov | 6-0,6-3 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/04/24 12:35 | Samuil Konov v Mihail Ivanov | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/04/23 09:00 | Alexandru Luca v Samuil Konov | 4-6,6-4,3-10 |
| ITF M15 Antalya | 2023/04/02 07:00 | Felix Mischker v Samuil Konov | 3-6,6-3,10-6 |
| ITF M15 Antalya | 2023/03/28 07:30 | Joao M Nusdeo v Samuil Konov | 7-5,2-6,12-10 |