| Italy Serie D | 2024/05/05 13:00 | US Folgore Caratese v Club Milano | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2024/04/28 13:00 | Club Milano v Tritium | D | 1-1 |
| Italy Serie D | 2024/04/21 13:00 | USD Casatese v Club Milano | L | 2-1 |
| Italy Serie D | 2024/04/14 13:00 | Club Milano v ASD Villa D'Alme | D | 0-0 |
| Italy Serie D | 2024/04/07 13:00 | Virtus Ciserano Bergamo v Club Milano | D | 2-2 |
| Italy Serie D | 2024/03/28 13:30 | Club Milano v ASD Varesina | W | 2-1 |
| Italy Serie D | 2024/03/23 14:00 | Real Calepina FC v Club Milano | L | 2-1 |
| Italy Serie D | 2024/03/17 13:30 | Club Milano v ASD Brusaporto | L | 0-1 |